As primeiras notícias da ocupação do litoral norte paulista e sul fluminense datam do século XVI, quando Portugal resolveu colonizar suas terras para garantir a soberania da colônia portuguesa. No início foi a extração de Pau Brasil e o cultivo de cana de açúcar, mas como esta última não alcançou o peso econômico obtido nas capitanias do Norte, as atividades econômicas acabaram ficando restritas à agricultura de subsistência e ao atendimento da demanda da metrópole por produtos da terra.
No fim do século XVII surgiu o ciclo do ouro, e Paraty, porto mais próximo das Minas Gerais, passou a ser a principal entrada para a Serra da Mantiqueira, e experimentou crescimento econômico até então nunca vivido. Os portos de São Sebastião, Ubatuba, Paraty, Angra do Reis e Mambucaba passaram a escoar o ouro das Minas Gerais e apoiar atividades complementares à exploração mineral, como as agrícolas e o comércio de escravos.
No início do século XIX, com o declínio da exportação do ouro surgiu um novo ciclo: o da cana de açúcar, que se expande de Angra do Reis para Ubatuba, São Sebastião e Ilha Bela. Paraty passa a produzir aguardente de tão boa qualidade que seu nome virou sinônimo de cachaça , importante moeda de troca no comércio de escravos com a África e na troca de mercadorias com as outras províncias. Nesta época o município chegou a ter 155 engenhos de aguardente , denominados engenhocas segundo o Sr. Tico, que é referência histórica na cidade .
Já na primeira metade do século XIX o café substitui a cana de açúcar como principal produto de exportação.
